劉璟在弱冠之年就通曉經學。明太祖想念劉基，就招其入殿，說話如同一家人。洪武二十三年，命其襲父爵，但是劉璟推卻，說是有兄長劉璉的長子劉廌在世。朱元璋于是特設閤門使給他，並任命其為谷王府左長史。劉璟善于言談，尤其喜歡用兵。當時溫州葉丁香反叛，延安侯唐勝宗向其請教退兵之策，後來果然有效。朱元璋大喜道：「劉璟真是劉基的兒子啊！」

有一次他與燕王朱棣對弈，朱棣問道：「您不讓一讓嗎？」劉璟正色回答道：「可讓的地方我就讓。不可讓的地方，我不敢讓啊。」朱棣懂得話中之意，所以沉默。後朱棣起兵靖難，劉璟隨谷王歸京師，劉璟上了十六道策略，朝廷不用。命其作為李景隆的參軍事，兵敗後上書，不省，回鄉。

朱棣打敗建文帝，即位，召見劉璟，劉璟稱病不去。後被逮捕到京師，還是稱「殿下」，不肯稱「陛下」。劉璟對朱棣說：「殿下百世後，逃不得一『篡』字。」因此下獄，獄中自縊身亡。法官想要迎合皇帝諭旨，上奏請求連坐其家屬，朱棣以其父是劉基之故，未予批准。

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