通经书为郡文学，举孝廉为郎。举方正，以优秀的策论，迁諌大夫，代行郎中户将（光禄勋属官）。他弹劾卫将军张安世之子侍中张彭祖在宫殿之门前没有下车，言及张安世处于高位但没有尽到辅佐皇帝的责任。实际，张彭祖当时下车了、盖宽饶以弹劾大臣不实的理由，左迁卫司马（卫尉属官）。

盖宽饶著任卫司马，惯例卫尉私下派卫司马出去买东西。卫尉私下派盖宽饶外出时，他向尚书报告。尚书责问卫尉，以后卫尉不再私自使派候和司马。

盖宽饶著短衣，戴大冠长剑，亲自走遍兵卒宿舍，对有病的士兵亲自去慰问，给他们药物。卫尉属下兵卒都非常感念他。兵卒一年间兵役结束交替时，皇帝犒赏之际，兵卒数千人自愿在承担一年勤服役，来报答盖宽饶之恩。

汉宣帝任命盖宽饶为太中大夫，让他考察各地风俗。称扬好官，弹劾恶官，出色完成使者职务，被提拔为司隶校尉。

他任司隶校尉大小事情都上奏纠劾，被弹劾的人很多，实际廷尉对他的意见采用一半，一半不采用。大臣、贵人和出使长安的地方官吏，都惧怕弹劾而不敢犯罪，都城于是清平。

外戚（宣帝皇后许平君之父）平恩侯许广汉房屋建完成，入居之际，丞相魏相以下大臣、御史、将军、以及俸禄为中二千石都去参加祝贺宴会，盖宽饶没有去。许广汉特地邀请他，他才去，从西阶上到厅堂，独自向东而坐。许广汉劝酒，他说：「不要多给我斟酒，我酒喝多了要发狂的」。丞相魏相笑著说「次公醒著时就有些发狂，哪用喝酒呢？」在座的人都以轻视的眼光看盖宽饶。长信少府檀长卿表演猿和犬搏斗的舞蹈，其他人都大笑，只有盖宽饶不喜，看著屋顶叹息：「美哉！然富贵无常，忽则易人，此如传舍，所阅多矣。唯谨慎为得久，君侯可不戒哉！」，然后就走了。弹劾檀长卿以高位表演弥猴舞，不敬。宣帝要处罚檀长卿，许广汉为他谢罪，宣帝才不追究了。

盖宽饶刚直，有高风亮节，家贫但把俸禄一半分给自己的耳目，帮他侦查吏民。他担任司隶校尉，自己的儿子步行到北边警备服兵役，他清廉如此。但是他为人峻刻，大臣、贵人很多人怨恨他。他向皇帝进言又常常冒犯皇帝的旨意。宣帝以他是个儒者，优待宽容，但不见进升，后辈上位升为九卿很多。盖宽饶不满，多次上书諌言。太子庶子王生劝他自重，他却不听。

神爵二年（前60年），宣帝以刑法治国，信任中书宦官，盖宽饶反对，进言：「今圣人之道废弃，儒学不施行。阉人有著周公召公的地位，法律取代《诗经》、《书经》」、「五帝时代天下传给贤人，三王时代天下传给子孙。五帝官天下，三王家天下，家以传子，官以传贤，若四时之运，功成者去，不得其人则不居其位」。宣帝以为他诽谤，把他的上书给中二千石大臣议论。执金吾说盖宽饶自己想要皇帝禅让给他，大逆不道。諌大夫郑昌辩解盖宽饶忠节，宣帝把盖宽饶下狱。盖宽饶拔出佩刀在北阙下自刎、百姓怜之。