趙仲卿父親趙剛，北周大將軍。趙仲卿性情粗暴，有氣力，北周齊王宇文憲非常禮待他。跟隨攻打北齊，攻克臨秦、統戎、威遠、伏龍、張壁等五城。又在姚襄城攻打齊將段孝先，連日苦戰，獲勝。因功授大都督，不久主管宿衛。平齊之戰，因功遷上儀同，兼趙郡太守。入朝為畿伯中大夫。王謙作亂，趙仲卿出使在利州，于是和總管豆盧勣發兵拒守。被王謙所攻，趙仲卿督兵出戰，前後十七個回合。王謙被平定，進位大將軍，封長垣縣公，食邑千戶。

隋朝建立後，趙仲卿進爵河北郡公。開皇三年（583年），突厥犯塞，跟隨行軍總管從河間王楊弘出賀蘭山。趙仲卿別道一起前進，沒有虜獲而還。再鎮守平涼，不久拜任石州刺史。法令嚴猛，很小的過失，也不放過，鞭笞長史，常常打到二百。官民害怕，沒有敢違犯，盜賊恐懼，都稱他的能力。轉任兗州刺史，沒有就任，拜為朔州總管。當時塞北盛行屯田，趙仲卿總管統御。稍有不當，趙仲卿就召來主管，打他的胸背，有時解開衣服在荊棘中倒拖。時人稱他為猛獸。辦事多能成功，于是收穫一年比一年多，邊戍沒有運送糧食之憂。正好突厥啟民可汗向隋朝求婚，隋文帝允許。趙仲卿認為這可以離間突厥骨肉，相互攻擊。開皇十七年（597年），啟民可汗窘迫，與隋使長孫晟投奔通漢鎮。趙仲卿率千餘騎兵馳援，達頭可汗不敢逼迫。暗中派人招誘啟民所部，來到的二萬餘家。當年，趙仲卿跟隨高熲從白道攻打達頭。上柱國趙仲卿率軍三千人為前鋒，進至族蠡山，與突厥軍隊遭遇，連續交戰了七天，大敗突厥軍隊。又追擊來到乞伏泊，又一次打敗突厥軍隊，俘獲一千餘人，牛羊雜畜達萬頭之多。突厥的大軍來到，趙仲卿將軍隊布成方陣，四面抗擊，前後又激戰了五天，高熲率大軍趕到，和趙仲卿合擊突厥，突厥軍隊戰敗退走。經過白道，越秦山七百多里，然後還師。當時突厥歸降的萬餘家，文帝命趙仲卿安排他們到恆安。以功進位上柱國，賜織物三千段。朝廷派達頭襲擊啟民，令趙仲卿屯兵兩萬為啟民可汗防禦突厥達頭可汗，代州總管韓洪、永康公李藥王、蔚州刺史劉隆等，率步騎一萬人鎮守恆安。達頭可汗率領騎兵十萬來入侵，韓洪軍隊大敗，趙仲卿從樂寧鎮率軍截擊達頭軍隊，斬首一千餘級。啟民可汗向隋文帝上表陳謝說：「大隋聖人可汗憐惜百姓，您的恩德猶如天無不覆、地無不載一樣。染幹得到您的恩惠，如枯樹長出新葉，枯骨長出新肉一樣，願意千世萬代，永遠為大隋牧養牛馬。」

第二年，文帝又派遣趙仲卿為啟民可汗修築金河、定襄兩座城池。當時有人上奏趙仲卿嚴酷殘暴，文帝令御史王偉調查，查明屬實，文帝顧惜他的功勞不怪罪也。慰勞他說：「知道趙公清正，被下屬所厭惡。」賜織物五百段。趙仲卿更加放肆，于是免官。仁壽年間，檢校司農卿。蜀王楊秀獲罪，文帝派趙仲卿到益州徹底追查楊秀的事情，楊秀賓客曾經到過的地方，趙仲卿必定苛刻地以法律條文追究並嚴厲治罪，那些州縣長吏大半都受牽連而被定罪。文帝認為趙仲卿能幹，賞賜他婢奴五十口，黃金二百兩，米粟五千石，奇寶雜物和這相當。隋煬帝嗣位，趙仲卿判兵部、工部二曹尚書事。同年卒，時年六十四歲。謚號肅。贈物五百段。其子趙弘嗣爵。