蔡仲熊禮學博聞，曾對人說：「凡鐘律在南，不容複得調平。昔五音金石，本在中土；今既來南，土氣偏陂，音律乖爽。」劉瓛也以為然。

齊武帝永明初年，蔡仲熊兼太常丞。二年（484年），奏議：「《鄭志》雲『正月上辛，祀后稷于南郊，還于明堂，以文王配。』故宋氏創立明堂，郊還即祭，是用《鄭志》之說也。蓋為《志》者失，非玄意也。玄之言曰：『未審周明堂以何月，于《月令》則以季秋。』案玄注《月令》『季秋大饗帝』雲『大饗，遍祭五帝』。又雲『大饗于明堂，以文武配』。其時秋也，去啟蟄遠矣。又《周禮·大司樂》『凡大祭祀，宿縣』。尋宿縣之旨，以日出行事故也；若日暗而後行事，則無假預縣。果日出行事，何得方俟郊還？東京《禮儀志》不記祭之時日，而《志》云：『天郊夕牲之夜，夜漏未盡八刻進熟；明堂夕牲之夜，夜漏未盡七刻進熟。』尋明堂之在郊前一刻，而進獻奏樂，方待郊還。魏高堂隆表『九日南郊，十日北郊，十一日明堂，十二日宗廟』。案隆此言，是審于時定製，是則《周禮》、二漢及魏，皆不共日矣。《禮》以辛郊，《書》以丁祀，辛丁皆合，宜臨時詳擇。」

當年，武帝弟始興王蕭鑒被任為益州刺史，他好學，善作文，不重奢華，器服清素，有高士之風，蔡仲熊時任他的記室參軍，蕭鑒與他登張儀樓，商略先言往行及蜀土人物，蕭鑒言辭和辯，蔡仲熊應對無滯，當時以為盛事。

齊明帝時，皇太子蕭寶卷不愛學習，只愛遊玩，朝議令蔡仲熊為他講禮，還未講到一半，皇侄始安王蕭遙光從容說：「文義之事是士大夫作為伎藝要求官的罷了，皇太子用講嗎？」明帝以為然，于是停講。

蔡仲熊歷任安西記室、尚書左丞。曾問僧人釋寶志自己能官至何職，釋寶志不答，解開杖頭左索繩擲給他，大家都不理解。等蔡仲熊官至尚書左丞，方知此言應驗。他執經議論，往往與當朝宰輔不合，也不肯改變想法求同，故一生仕途不順，當時人為他遺憾。蕭寶卷永元年間，五禮志散落，權且由蔡仲熊和驍騎將軍何佟之共掌其事。