他是孔安國九代孫，世傳《古文尚書》、《毛詩》。曾祖父孔子建，孔子建在長安，與崔篆為好友。崔篆在王莽時為建新大尹，曾勸孔子建出仕。孔子建回答：「我有布衣之心，你有袞冕之志，各從所好，不更好嗎！道已不同，請從此告辭。」于是回家，于家中去世。

孔僖與崔篆孫崔駰也是好友，在太學習《春秋》。讀到吳王夫差，孔僖感嘆：「像夫差，就是所謂畫龍不成反為狗。」崔駟說：是這樣，過去漢武帝開始作皇帝時才十八歲，崇信聖道，師則先王，五六年間，國家的繁榮號稱勝過文景之世。到後來他任意所為，忘記了過去推行的善政。孔僖說：「書傳這樣的事情多了！」鄰房生梁鬱說：「如此，武帝也是狗了？」孔僖、崔駰默然不對。梁鬱怒恨，上書告發孔僖、崔駰誹謗先帝，諷刺當世。朝廷調查審訊孔僖、崔駰。孔僖上書漢章帝申訴。漢章帝沒有怪罪孔僖之意，孔僖上奏後，立刻下詔不要過問，拜孔僖為蘭台令史。

元和二年（85年）春，漢章帝劉炟到東方視察，回朝時經過魯國，到達闕里（今山東曲阜城內闕里街），以太牢的禮儀祭祀孔子及其七十二賢弟子，彈奏黃帝、堯、舜、禹、湯、周六代的古樂，接見孔氏家族中二十歲以上的男子六十三人，並且命令儒者講解《論語》。孔僖表示感謝。漢章帝說：「今日之會，難道對孔卿宗族有光榮嗎？」孔僖回答：「臣聽說明王聖主，無不尊師貴道。今陛下來到我的家鄉，是崇禮先師，增輝聖德。至于光榮，不是我能承擔的。」漢章帝大笑：「不是聖人子孫，怎麼會有這種話！」于是拜孔僖郎中，賜褒成侯孔損及孔氏家族男女錢帛，孔僖回到京師，在東觀校書。

當年冬天，轉任臨晉令，崔駰以《家林》卜筮，認為不吉，阻止孔僖：「你推辭吧？」孔僖說：「學習不是為別人，出仕不挑官職，吉凶由己，怎麼能由占卜？」在縣三年，在官任上去世，遺命即時安葬。有二子：孔長彥（78－124）、孔季彥。