杜正玄很聰敏，博聞涉獵多所精通。兄弟數人，都不到二十歲，以文章才辨享譽三河之間。開皇末年，杜正玄舉秀才，尚書考他方略，杜正玄應聲而對，下筆成章。僕射楊素恃才傲物，杜正玄義正言辭應答，無所屈服妥協，楊素很不高興。很久後，林邑國獻白鸚鵡，楊素急促召杜正玄，使者接連不斷。杜正玄到了之後，即令他作賦。杜正玄倉卒之際，揮筆立成。楊素見他文不加點，才開始驚異。于是令他再寫十餘條其他文辭，又都下筆立成，而內容豐富詞句優美，楊素于是嘆道：「此人是真秀才，我不如啊！」授為晉王（楊廣）行參軍，轉為豫章王（楊暕）記室，在官任上去世。其弟杜正藏。