蔡大寶的祖父蔡履是南齊尚書祠部郎；父親蔡點則是南梁尚書儀曹郎和南兗州別駕，弟弟蔡大業。蔡大寶自小就是孤兒，但勤力學習，明經對策考獲第一名而擔任武陵王國左常侍。他曾給幹僕射徐勉寫書大獲讚賞，獲徐勉賞識和他的兒子遊歷，並讓他閱讀徐家所有典籍，於是蔡大寶博覽群書，無所不曉。

岳陽王蕭詧（後來的後梁宣帝）出第，徐勉推薦蔡大寶擔任侍讀，兼為掌記室，不久改任尚書儀曹郎。蕭詧出鎮會稽時，他成為記室，管理長流，至蕭詧到達襄陽，他遷任諮議參軍。之後湘東王蕭繹（後來的梁元帝）和河東王蕭譽不和，蕭詧令蔡大寶到江陵觀察；梁元帝早聽說蔡大寶的名聲，見到他十分高興，於是展出自己的作品《玄覽賦》給他作註。三日後蔡大寶註解完畢，梁元帝非常嘆賞，送贈豐厚賞賜。

他回到岳陽，對蕭詧說：「湘東王有異心，將會有禍亂，千萬不要援助臺城。」蕭詧接納。太清三年（549年），蕭詧派遣蔡大寶出使西魏求為附庸，次年（550年）蕭詧降西魏受封梁王，蔡大寶除授中書侍郎、兼吏部、領襄陽太守，後遷任員外散騎常侍、吏部郎，再轉任吏部尚書，軍國事務都交給他處理。其後蕭詧加授他大將軍、遷任尚書僕射、進號輔國將軍，亦給他使持節、宣惠將軍、雍州刺史。

蕭詧稱帝建立後梁，徵任蔡大寶為侍中、尚書令、參掌選事，又加號雲麾將軍，授荊州刺史；之後進柱國、軍師將軍，領太子少傅，轉安前將軍，封安豐縣侯，食邑一千戶。他跟從太子蕭巋入朝北周時領任太子少傅；到蕭巋嗣位為梁明帝，冊授蔡大寶司空、中書監、中權大將軍，領吏部尚書，他辭讓司空職務，梁明帝批准。天保三年（564年），蔡大寶去世，梁明帝放聲痛哭，死後到下葬三次拜祭，贈官司徒，追封安豐縣公，諡號文凱，配享梁宣帝廟。

蔡大寶個性嚴謹，有智謀，平素通曉政事，文詞贍速。蕭詧的章表、書記、教、令、詔都由他負責。蕭詧以誠相待蔡大寶，聽他出謀劃策；當時的人都說蕭詧有蔡大寶猶如劉備有諸葛亮一樣。他編寫文集三十卷，與《尚書義疏》一同流傳，有子蔡延壽。

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