生年不详，当其兄汉章帝生年（57年）之后。永平十五年（72年），刘畅封为汝南王，他因为母亲之故，被汉明帝宠爱。汉章帝建初二年（77年），封刘畅舅阴棠为西陵侯。四年（79年）四月，徙刘畅为梁王，以陈留郡之郾、宁陵、济阴郡之薄、单父、己氏、成武六县，益梁国。汉章帝驾崩之年，刘畅就国。

汉和帝永元五年（93年），因为刘畅的乳母王礼称神说梁王当为天子，刘畅大喜。被豫州刺史、梁相弹劾。汉和帝念及亲情，只是削成武、单父二县。永元十年十月十九（98年11月30日），刘畅去世，谥号节，子恭王刘坚嗣位。